Crossing Over besteht aus Kompositionen, die den Traumzustand am Ende des Lebens darstellen. Mit einzigartigen Stimmen in Chorkompositionen aus der ganzen Welt und mehreren Uraufnahmen nimmt Crossing Over das Publikum mit auf eine musikalische und emotionale Reise, die tief in den menschlichen Geist eindringt und das Geheimnis des Endes des sterblichen Lebens und die Möglichkeiten eines Lebens im Jenseits beleuchtet.

Auf dem Album sind mehrere bekannte zeitgenössische Komponisten sowie kompositorische Stimmen zu hören, die gerade an Bedeutung gewinnen. Skylark wird den britischen Komponisten Sir John Tavener mit der ersten kommerziellen US-Einspielung von „Butterfly Dreams“, einem 8-sätzigen Traumstaatsstück aus dem Jahr 2003, gedenken. Auch amerikanische Komponisten werden mit einer seltenen Aufnahme von William Schumans „Carols of Death“, die auf der Poesie von Walt Whitman basiert, prominent vertreten sein. Auf dem Album werden zwei junge amerikanische Kompositionsstimmen zu hören sein, darunter die Erstaufnahme von Robert Vuichards „Heliocentric Meditation“, die auf den Gedichten von John Donne basiert, und eine Aufnahme von „Elegy“ von Daniel Elder, die auf der Melodie „Taps“ basiert, die bei Militärbegräbnissen der Vereinigten Staaten gespielt wurde. Skylark wird auch verblüffende und selten gehörte Musik aus der isländischen Chortradition vorstellen, darunter die erste US-Einspielung des „Requiem“ von Jón Leifs und ein inspirierender alter Psalmensatz der zeitgenössischen isländischen Komponistin Anna Thorvaldsdottir. Thorvaldsdottir, der kürzlich zum angesehenen New Yorker Philharmoniker Kravis Emerging Composer ernannt wurde, reiste aus Island an, um während der Veranstaltungen mit Skylark zu spielen.

Das Skylark Vocal Ensemble ist ein Kammerchor aus professionellen Solisten und Musikpädagogen aus den ganzen Vereinigten Staaten. Skylark wurde 2011 unter der Leitung von Matthew Guard gegründet und wurde als „ein Juwel … Solisten, die zusammenkommen, um ein dynamisches und inspirierendes Ganzes zu schaffen“ beschrieben. Skylark führt innovative Programme auf, die dazu beitragen, die Absicht der Komponisten, Wahrheiten über den Zustand des Menschen zu vermitteln, zu verstärken. Als gemeinnützige Institution führt Skylark während ihrer Konzerttourneen auch Bildungsprogramme mit Studenten in den ganzen Vereinigten Staaten durch.